Ale já vážně nejsem právník, takže mohu prezentovat jen svůj laický pohled:-)
Pojišťovna má právo vymáhat pojistné ve lhůtě 5 let od právní moci platebního výměru, jímž bylo pojistné vyměřeno. Pak se její právo promlčí, ale nezanikne. Pohledávka pojišťovny nadále existuje, ovšem soud nepřistoupí k jejímu vymáhání, pokud dlužník vznese námitku promlčení. Kdyby tedy řešila pohledávku soudně až po 20 letech a dlužník nevznesl námitku promlčení, pak by se soud mohl případem zabývat.
Když ale pojišťovna začne včas vymáhat pohledávku soudně (do 5 let od platebního výměru) a bude jí soudem přiznána, tak nastupují další lhůty. Jednak lhůta, ve které musí pojišťovna jako věřitel zahájit exekuční řízení, nevím, jak je dlouhá, asi 10 let. Pokud bylo exekuční řízení zahájeno, tak už se snad žádné promlčecí lhůty nepočítají a exekuční řízení může trvat i 20 let.
Ovšem v případě bezdomovce může pojišťovna mít třeba plný žebřiňák všech výměrů, rozhodnutí i příkazů a nebude jí to asi nic platné. Kde nic není, tam ani čert nebere:-)